Ha sido editor senior en Forbes, redactor en Newsweek, editor de ReadWrite y ha escrito para medios como New York Times, Fortune, Forbes y Newsweek.
Es autor de un libro de cuentos, ‘The Last Good Man’ (1993); una novela, ‘Dog Days’ (1998); y una biografía ficticia, ‘Options: The Secret Life of Steve Jobs, a Parody’ (2007). Bajo el seudónimo «Falso Steve Jobs», también escribió The Secret Diary of Steve Jobs, un popular blog que era una parodia del presidente ejecutivo de Apple. Más tarde publicó ‘Disrupción’ (2016) sobre su paso por HubSpot, una startup de Boston; y escribió el guion de «White Hat / Black Hat», el episodio de mayo de 2015 de la serie de HBO ‘Silicon Valley’. Lo escribió durante un descanso de catorce semanas cuando estaba trabajando para HubSpot, en 2014. Lyons también es guionista.
Se le ha llamado «el Mark Twain de Silicon Valley» y «el Jonathan Swift de nuestra era digital». Es un humorista cínico que dirige su ingenio al mundo de los negocios, especialmente a la industria tecnológica. Durante la última década, ha impartido decenas de conferencias sobre su versión acerca de las nuevas tecnologías y el lugar de trabajo moderno. Lyons es defensor de una mayor diversidad en la industria tecnológica y uno de los primeros críticos de la gig economy por su abuso de los trabajadores.